Hemiacetale je mogoče sintetizirati v osnovni raztopini. Vendar ne morejo nadalje reagirati, da tvorijo acetal v bazični raztopini. … Ciklični hemiacetali se zlahka tvorijo iz sladkorjev v vodni raztopini. so precej stabilni tudi v rahlo kislih pogojih.
Kaj naredi hemiacetale stabilne?
Torej, za stabilen hemiacetal potrebujemo hitro reakcijo tvorbe hemiacetala. In ko je hemiacetal cikličen, je to ravno tisto, kar imamo: reakcija je intramolekularna in nukleofilna OH skupina se vedno drži blizu karbonilne skupine, pripravljena na napad.
Ali so hemiacetali stabilni v osnovnih raztopinah?
Da, hemiacetali so stabilni v osnovni raztopini. V bazični raztopini skupine CH3O- ali OH- ni mogoče protonirati. Metoksi in hidroksilne skupine so slabe odhodne skupine. Torej se v osnovni raztopini hemiacetali ne pretvorijo v acetale.
Zakaj je acetal nestabilen v kislini?
Enostavni etri imajo podobno reaktivnost kot acetali v bazičnih/nukleofilnih pogojih. V kislini so acetali običajno bolj reaktivni, ker lahko tvorijo resonančno stabilizirane oksokarbenijeve ione.
Ali so acetali stabilni v kislem mediju?
Acetali niso stabilni na kisline, so pa stabilni na nevtralne in bazične reakcijske pogoje. Uporabljajo se lahko kot zaščitne skupine za karbonilne skupine pod pogojem, da vmesni reakcijski koraki ne vključujejo kisle (Brønstedove ali Lewisove) reakcijepogoji.
