Preden zapusti srednjo šolo Stars Hollow, Rory sreča Deana Foresterja (Jared Padalecki). Rory se je skoraj prepričala, da ne bo šla v Chilton, ker ne želi zapustiti Deana, toda potem ko je izvedela za velike žrtve, ki jih je naredila njena mama, se odloči, da gre v Chilton.
Ali Rory dobro dela v Chiltonu?
Svoj prvi letnik srednje šole obiskuje lokalno srednjo šolo Stars Hollow z Laneom, vendar je sprejeta na prestižni Chilton, kar lahko izboljša njene možnosti za sprejem na Harvard, Roryjeve vseživljenjske sanje.
Kdaj se je Rory pridružil Chiltonu?
Približno. Chilton je soizobraževalna pripravljalna šola, ki skrbi za učence od vrtca do višje stopnje, ki jo Rory obiskuje od 1. do 3. sezone. Nahaja se v Hartfordu in je prestižna šola, ki jo je treba obiskovati. Rory se je tam udeležila v drugem letniku srednje šole.
S kom se Rory spoprijatelji pri Chiltonu?
Med časom v Chiltonu se Rory zaplete v prepir s tesnim akademskim tekmecem, Paris Geller. Čeprav pozneje postaneta prijatelja, je za njun odnos še vedno značilno rivalstvo, ki se nadaljuje v njunem univerzitetnem študiju.
Ali je Tristan dejansko všeč Rory?
Res je, da Rory in Tristan nista nikoli uradno hodila, ona pa je nadaljevala svojo romanco z Deanom, a kaj, če bi se Rory odločil drugače? Ko razmišljam o Roryjevem ljubezenskem življenju,zanimivo je primerjati Tristana in Deana.
