-NH2 skupina v anilinu je o in p- po naravi usmerjevalna, saj povečuje gostoto elektronov na o- in p- položajih zaradi resonance.
Zakaj je skupina NH2 v anilinu orto in para usmerjena v elektrofilno aromatično substitucijo?
NH2 skupina v anilinu je orto in para vodilna skupina ker bodo zaradi resonance sprostili elektrone v obroč in hkrati odstranili elektroni proti sebi zaradi +1 udarca iz aromatičnega obroča. … Substituent se imenuje meta usmerjevalna skupina, če opazimo nasprotno.
Je skupina NH2 meta režija?
V NH2 ima dušik, vezan na benzenski obroč, presežek elektronov, zato je to + R usmerjevalna skupina. Medtem ko v NO2 dušik, vezan na benzenski obroč, nima dodatnega osamljenega para elektronov, zato je skupina -R, ki vpliva na metausmerjanje.
Zakaj je NH2 orto in usmerjevalna skupina?
Torej, amino skupina, tj. −NH2, prisotna v anilinu, je močna aktivacijska skupina in je orto in para usmerjevalna zaradi zaradi močnega +R učinka. … Ker se tukaj uporabljajo zelo močni kisli pogoji, zaradi katerih se nekatere molekule anilina protonirajo v anilinijev ion.
Kako je mogoče nadzorovati aktivacijski učinek skupine NH2 v anilinu?
Odgovor: aktivacijski učinek skupine –NH2 je mogoče nadzorovati z zaščito skupine -NH2 z acetilacijo sanhidrid ocetne kisline, nato pa izvedemo želeno substitucijo, ki ji sledi hidroliza substituiranega amida v substituirani amin.