Preureditev aceton oksima v Beckmannovi raztopini je vključevala tri molekule ocetne kisline in en proton (prisoten kot oksonijev ion). V prehodnem stanju, ki vodi do iminijevega iona (σ-kompleks), metilna skupina migrira na atom dušika v usklajeni reakciji, ko se hidroksilna skupina izloči.
Kakšna je selitvena sposobnost Beckmannove preureditve?
O migraciji alkilne skupine odloča njena sposobnost za migracijo, to je bogastvo z elektroni. Na splošno sledi prednostnemu vrstnemu redu hidrida > fenila > višjega alkila > metila. Glavno vprašanje: Beckmannova preureditev vključuje tudi migracijo alkila. Vendar te migracije ne urejajo selitvene sposobnosti.
Kakšen je princip Beckmannove preureditve?
Beckmannova preureditev je organska reakcija, ki se uporablja za pretvorbo oksima v amid v kislih pogojih. Reakcija se začne s protoniranjem alkoholne skupine, ki tvori boljšo odhajajočo skupino.
Kateri nukleofil je uporabljen pri Beckmannovi prerazporeditvi?
Beckmannove fragmentacijske reakcije, prestrežene z nukleofili†
Mehanistični vpogledi so pripeljali do nadaljnjega odkritja, da je nukleofili kisika, dušika in bromida mogoče uporabiti za to fragmentacijo z uporaba drugih promotorjev.
Katera spojina se v Beckmannovi reakciji pretvori v amid?
Živosrebrov klorid(HgCl2) učinkovito katalizira Beckmannovo prerazporeditev različnih ketoksimov v njihove ustrezne amide/laktame v refluksiranem acetonitrilu (shema 4, tabela 2).
