Ovire za nitriranje anilina premagamo z zaščito amino skupine z acetilacijo. Acetilna skupina zmanjša reaktivnost obroča in zato z dušikovo kislino HNO3 ne pride zlahka do njegove oksidacije.
Kateri reagent se uporablja za zaščito amino skupine med nitriranjem anilina?
SOCl2 / Pyridine.
Kaj je končni produkt nitriranja anilina pred zaščito?
Ko se izvaja nitriranje anilina, ne daje le produktov nitriranja, ampak tudi nekatere oksidacijske produkte. Vendar pa sta v nadzorovanih pogojih, če se izvaja nitriranje anilina, glavna proizvoda p-nitroanilin in m-nitroanilin.
Kaj se zgodi, ko je anilin podvržen nitriranju?
V primeru nitriranja v anilinu dušikova kislina protonira anilin, da tvori Anilinijev ion. Ker atom dušika nima edinega para za konjugacijo, nima mezomernega učinka na obroč, a ker je dušik zdaj protoniran, ima visok negativni induktivni učinek.
Zakaj anilin pri nitriranju proizvaja metaprodukt?
Anilijeva skupina, ki nima več prostega elektronskega para (povezanega s H^+), deaktivira aromatični obroč proti elektrofilni substituciji, tudi anilinijev ion, ki je meta direktiva. Zato daje nitriranje anilinameta izpeljanka skupaj z orto in para.
