Hidroliza β-laktamskega obroča v penicilinu ga naredi neaktivnega. Na žalost lahko zaradi visoke reaktivnosti β-laktamskega obroča penicilin reagira z vodo v kislih pogojih (kot ga najdemo v želodcu), da razbije β-laktamski obroč, v hidrolizna reakcija.
Zakaj je beta-laktamski obroč sev?
Zaradi obremenitve obroča se β-laktami hitreje hidrolizirajo kot linearni amidi ali večji laktami. … Ker je geometrija piramidne vezi na atom dušika prisiljena zaradi obročne deformacije, se resonanca amidne vezi zmanjša in karbonil postane bolj podoben ketonu.
Ali je beta-laktamski obroč stabilen?
Ugotovljeno je bilo, da je najbolj stabilen pri približno pH 5 v vodni raztopini (pri 35°C) [35] in da je bolj stabilen kot drugi β-laktami v nevtralnih ali kislih pogojih. Povečana stabilnost je verjetno posledica zmanjšane obremenitve β-laktamskega obroča, saj ni pritrjen na sekundarni obroč (slika 1B) [35].
Kako beta-laktamski obroč deluje v penicilinu?
Penicilin in večina drugih β-laktamskih antibiotikov delujejo z zaviranjem beljakovin, ki vežejo penicilin, ki običajno katalizirajo navzkrižno povezovanje sten bakterijskih celic. V odsotnosti β-laktamskih antibiotikov (levo) igra celična stena pomembno vlogo pri razmnoževanju bakterij.
Kaj zlomi beta-laktamski obroč?
Beta-laktamaze so družina encimov, ki sodelujejo pri odpornosti bakterij na beta-laktamske antibiotike. Delujejo tako, da zlomijo beta-laktamski obroč, ki omogoča delovanje antibiotikov, podobnih penicilinu.
