Amidi so najbolj stabilni in najmanj reaktivni, ker je dušik učinkovit darovalec elektronov karbonilni skupini. Anhidridi in estri so nekoliko manj stabilni, ker je kisik bolj elektronegativen kot dušik in je manj učinkovit darovalec elektronov.
Zakaj so anhidridi tako reaktivni?
Anhidridi kislin so vir reaktivnih acilnih skupin, njihove reakcije in uporaba pa so podobne reakcijam in uporabi acil halogenidov. Anhidridi kislin so ponavadi manj elektrofilni kot acil kloridi in na molekulo anhidrida kisline se prenese samo ena acilna skupina, kar vodi do nižje učinkovitosti atomov.
Zakaj so amidi najmanj reaktivni?
Amidi so manj reaktivni kot estri zaradi dejstva, da je dušik bolj pripravljen darovati svoje elektrone kot kisik. Posledično je delni pozitivni značaj karbonilnega ogljika manjši v amidih kot v estrih, zaradi česar je ta sistem manj elektrofilen.
Zakaj je anhidrid bolj reaktiven kot ester?
Anhidridi so manj stabilni, ker je darovanje elektronov eni karbonilni skupini v konkurenci z darovanjem elektronov drugi karbonilni skupini. Tako so anhidridi v primerjavi z estri, kjer atom kisika stabilizira samo eno karbonilno skupino, bolj reaktivni kot estri.
Kateri spojini so anhidridi kislin najbolj podobni po reaktivnosti?
Anhidridi kislin in kislinski kloridi so laboratorijski reagenti, ki so analogni tioestri in acil fosfati, v smislu, da so tudi oni zelo reaktivni derivati karboksilne kisline.
