Acetilidni (alkinidni) anioni so močne baze in močni nukleofili. Zato so sposobni izpodrivati halogenide in druge odhodne skupine v substitucijskih reakcijah.
Kaj je acetilidni anion?
Acetilidni anion je anion, ki nastane z odstranitvijo protona iz končnega ogljika terminalnega alkina: Vrstni red kislosti je seznam spojin, razporejenih v vrstnem redu povečanja ali zniževanja kislosti.
Je NaNH2 kislina ali baza?
NaNH2 je močna osnova, ki naj bi bila dovolj močna za deprotoniranje alkina (pKa ≈ 25).
Ali je alkin močan nukleofil?
Terminalni alkini – reakcija kot kislina
Terminalni alkini se zlahka pretvorijo v alkinidne (acetilidne) ione z močnimi bazami, kot sta NaNH2 in NaH. Alkinidni ioni so močni nukleofili, sposobni reagirati z elektrofili, kot so alkil halogenidi in epoksidi.
Je NaNH2 močna baza ali nukleofil?
Za kaj se uporablja: NaNH2 je močna osnova. V redkih primerih, ko njegova močna bazičnost ne povzroča stranskih reakcij, je lahko odličen nukleofil. Uporablja se za deprotonacijo šibkih kislin in tudi za eliminacijske reakcije. Podobno: LDA (litijev diizopropilamid).